Biotransformación del resveratrol y afinidad por COX-2: análisis in silico del potencial antiinflamatorio
Introducción: La inflamación crónica está implicada en diversas enfermedades degenerativas y se asocia con la sobreexpresión de la ciclooxigenasa-2 (COX-2), una enzima clave en la respuesta inflamatoria. El resveratrol, un compuesto fenólico presente en uvas, bayas y cacahuates, ha demostrado propie...
| Autores principales: | , , , , |
|---|---|
| Formato: | Artículo |
| Lenguaje: | español |
| Publicado: |
Universidad Autónoma de Nuevo León,Facultad de Salud Pública y Nutrición
2025
|
| Materias: | |
| Acceso en línea: | https://respyn.uanl.mx/index.php/respyn/article/view/885 |
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| author | Niño Sánchez, Alejandra Medellín Guerrero, Alpha Berenice Solís Pérez, Elizabeth López-Cabanillas Lomelí, Manuel Méndez López, Luis Fernando |
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| collection | Artículos de Revistas UANL |
| description | Introducción: La inflamación crónica está implicada en diversas enfermedades degenerativas y se asocia con la sobreexpresión de la ciclooxigenasa-2 (COX-2), una enzima clave en la respuesta inflamatoria. El resveratrol, un compuesto fenólico presente en uvas, bayas y cacahuates, ha demostrado propiedades antiinflamatorias, atribuibles en parte a su interacción con COX-2. Objetivo: Evaluar, mediante herramientas in silico, la biotransformación del resveratrol mediada por la microbiota intestinal y el posible efecto antiinflamatorio de sus metabolitos sobre COX-2. Material y Método: Se utilizó la plataforma BioTransformer para predecir los cambios estructurales del resveratrol inducidos por enzimas de la microbiota intestinal. Los metabolitos resultantes, estilbendiol y estilbenol, fueron analizados en cuanto a sus propiedades farmacocinéticas y posibles blancos moleculares mediante SwissADME y SwissTargetPrediction. Posteriormente, su afinidad por COX-2 se evaluó mediante acoplamiento molecular con AutoDock. Resultados: Los análisis computacionales indicaron que las deshidroxilasas bacterianas generan dos derivados del resveratrol: el 3,4’-dihidroxi-trans-estilbeno y el trans-4-hidroxiestilbeno. Ambos compuestos comparten a COX-2 como blanco molecular potencial (probabilidad = 0.4) y mantienen propiedades farmacocinéticas favorables (LogP ≥ 2). Sin embargo, el estilbenol mostró una mayor afinidad por el sitio activo de COX-2 en los estudios de acoplamiento molecular (-7.09 kcal/mol). Conclusión: La microbiota intestinal podría potenciar la actividad antiinflamatoria del resveratrol a través de su conversión en metabolitos más activos, como el trans-4-hidroxiestilbeno. Hasta donde tenemos conocimiento, este es el primer estudio que identifica al estilbenol como un posible inhibidor de COX-2. |
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| publisher | Universidad Autónoma de Nuevo León,Facultad de Salud Pública y Nutrición |
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| spelling | respyn-article-8852025-10-18T17:26:50Z Biotransformation of Resveratrol and Its Affinity for COX-2: An In Silico Analysis of Its Anti-Inflammatory Potential Biotransformación del resveratrol y afinidad por COX-2: análisis in silico del potencial antiinflamatorio Niño Sánchez, Alejandra Medellín Guerrero, Alpha Berenice Solís Pérez, Elizabeth López-Cabanillas Lomelí, Manuel Méndez López, Luis Fernando Resveratrol Inflamación Polifenoles Microbiota gastrointestinal Biología computacional Introduction: Chronic inflammation is implicated in the pathogenesis of various degenerative diseases and is closely associated with the overexpression of cyclooxygenase-2 (COX-2), a key enzyme in the inflammatory response. Resveratrol, a phenolic compound found in grapes, berries, and peanuts, has demonstrated anti-inflammatory properties, partly attributed to its interaction with COX-2. Objective: To evaluate, using in silico tools, the gut microbiota-mediated biotransformation of resveratrol and the potential anti-inflammatory effects of its metabolites on COX-2. Material and method: The BioTransformer platform was used to predict structural modifications of resveratrol induced by microbial enzymes. The resulting metabolites, stilbendiol and stilbenol, were analyzed for their pharmacokinetic properties and potential molecular targets using SwissADME and SwissTargetPrediction. Their binding affinity to COX-2 was subsequently evaluated through molecular docking with AutoDock. Results: Computational analyses indicated that bacterial dehydroxylases generate two resveratrol derivatives: 3,4’-dihydroxy-trans-stilbene and trans-4-hydroxystilbene. Both compounds were predicted to target COX-2 (probability ≥ 0.4) and displayed favorable pharmacokinetic properties (LogP ≥ 2). However, molecular docking suggested that stilbenol has a stronger binding affinity to the COX-2 active site (−7.09 kcal/mol). Conclusion: Gut microbiota may enhance the anti-inflammatory efficacy of resveratrol through its biotransformation into more active metabolites, such as trans-4-hydroxystilbene. To the best of our knowledge, this is the first study to identify stilbenol as a potential COX-2 inhibitor. Introducción: La inflamación crónica está implicada en diversas enfermedades degenerativas y se asocia con la sobreexpresión de la ciclooxigenasa-2 (COX-2), una enzima clave en la respuesta inflamatoria. El resveratrol, un compuesto fenólico presente en uvas, bayas y cacahuates, ha demostrado propiedades antiinflamatorias, atribuibles en parte a su interacción con COX-2. Objetivo: Evaluar, mediante herramientas in silico, la biotransformación del resveratrol mediada por la microbiota intestinal y el posible efecto antiinflamatorio de sus metabolitos sobre COX-2. Material y Método: Se utilizó la plataforma BioTransformer para predecir los cambios estructurales del resveratrol inducidos por enzimas de la microbiota intestinal. Los metabolitos resultantes, estilbendiol y estilbenol, fueron analizados en cuanto a sus propiedades farmacocinéticas y posibles blancos moleculares mediante SwissADME y SwissTargetPrediction. Posteriormente, su afinidad por COX-2 se evaluó mediante acoplamiento molecular con AutoDock. Resultados: Los análisis computacionales indicaron que las deshidroxilasas bacterianas generan dos derivados del resveratrol: el 3,4’-dihidroxi-trans-estilbeno y el trans-4-hidroxiestilbeno. Ambos compuestos comparten a COX-2 como blanco molecular potencial (probabilidad = 0.4) y mantienen propiedades farmacocinéticas favorables (LogP ≥ 2). Sin embargo, el estilbenol mostró una mayor afinidad por el sitio activo de COX-2 en los estudios de acoplamiento molecular (-7.09 kcal/mol). Conclusión: La microbiota intestinal podría potenciar la actividad antiinflamatoria del resveratrol a través de su conversión en metabolitos más activos, como el trans-4-hidroxiestilbeno. Hasta donde tenemos conocimiento, este es el primer estudio que identifica al estilbenol como un posible inhibidor de COX-2. Universidad Autónoma de Nuevo León,Facultad de Salud Pública y Nutrición 2025-10-17 info:eu-repo/semantics/article info:eu-repo/semantics/publishedVersion art application/pdf https://respyn.uanl.mx/index.php/respyn/article/view/885 RESPYN Revista Salud Pública y Nutrición; Vol. 24 No. 3 (2025): JUL-SEP 2025; 18-26 RESPYN Revista Salud Pública y Nutrición; Vol. 24 Núm. 3 (2025): JUL-SEP 2025; 18-26 1870-0160 spa https://respyn.uanl.mx/index.php/respyn/article/view/885/483 Derechos de autor 2025 Alejandra Niño Sánchez, Alpha Berenice Medellín Guerrero, Elizabeth Solís Pérez, Manuel López-Cabanillas Lomelí, Luis Fernando Méndez López https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
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