Estudios mecanísticos en la formación de indoloquinolizinas

Las indoloquinolizinas1 son compuestos tetracíclicos relacionados con los alcaloides indólicos, los cuales pueden aislarse a la forma de sales o de compuestos zwiteriónicos. El interés en estudiar este tipo de compuestos radica en los reportes de la actividad antitumoral2,3 mostrada por cierto...

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Bibliographic Details
Main Authors: Quintanilla Licea, Ramiro, Villarreal Platas, Esaúl, García García, Alejandro
Format: Article
Language:English
Published: 2001
Subjects:
Online Access:http://eprints.uanl.mx/1015/1/estudios_mecan.pdf
Description
Summary:Las indoloquinolizinas1 son compuestos tetracíclicos relacionados con los alcaloides indólicos, los cuales pueden aislarse a la forma de sales o de compuestos zwiteriónicos. El interés en estudiar este tipo de compuestos radica en los reportes de la actividad antitumoral2,3 mostrada por cierto tipo de productos naturales con estructura de indoloquinolizina. El presente trabajo tiene como finalidad el reunir evidencia experimental sobre el mecanismo de la reacción descubierta por Teuber y sus colaboradores para obtener el cloruro de 3-acetil-7,12- dihidro-2-metil-6H-indolo[2,3-a]-quinolizinio 1, una de las pocas reacciones existentes hasta ahora para obtener directamente el sistema tetracíclico de la indoloquinolizina. Para tal efecto se procedió a la síntesis y caracterización de algunos de los intermediarios que se postulan en el mecanismo de formación de 1. La caracterización de los compuestos se llevó a cabo utilizando espectroscopía de infrarrojo y de Resonancia Magnética Nuclear (1H, 13C, COSY, DEPT).