Estudios mecanísticos en la formación de indoloquinolizinas

Las indoloquinolizinas1 son compuestos tetracíclicos relacionados con los alcaloides indólicos, los cuales pueden aislarse a la forma de sales o de compuestos zwiteriónicos. El interés en estudiar este tipo de compuestos radica en los reportes de la actividad antitumoral2,3 mostrada por cierto...

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Detalles Bibliográficos
Autores principales: Quintanilla Licea, Ramiro, Villarreal Platas, Esaúl, García García, Alejandro
Formato: Artículo
Lenguaje:inglés
Publicado: 2001
Materias:
Acceso en línea:http://eprints.uanl.mx/1015/1/estudios_mecan.pdf
Descripción
Sumario:Las indoloquinolizinas1 son compuestos tetracíclicos relacionados con los alcaloides indólicos, los cuales pueden aislarse a la forma de sales o de compuestos zwiteriónicos. El interés en estudiar este tipo de compuestos radica en los reportes de la actividad antitumoral2,3 mostrada por cierto tipo de productos naturales con estructura de indoloquinolizina. El presente trabajo tiene como finalidad el reunir evidencia experimental sobre el mecanismo de la reacción descubierta por Teuber y sus colaboradores para obtener el cloruro de 3-acetil-7,12- dihidro-2-metil-6H-indolo[2,3-a]-quinolizinio 1, una de las pocas reacciones existentes hasta ahora para obtener directamente el sistema tetracíclico de la indoloquinolizina. Para tal efecto se procedió a la síntesis y caracterización de algunos de los intermediarios que se postulan en el mecanismo de formación de 1. La caracterización de los compuestos se llevó a cabo utilizando espectroscopía de infrarrojo y de Resonancia Magnética Nuclear (1H, 13C, COSY, DEPT).