Semisíntesis y evaluación citotóxica de ariltetralinas C(4)-funcionalizadas a partir de 3’-desmetoxi-6-O-desmetil isoguaiacina - Castillo González, Erika Leticia (2020)
Propósito y Método de Estudio: Los datos publicados por el GLOBOCAN denotan una tendencia creciente en las estadísticas de incidencia y mortalidad del cáncer a nivel mundial, situándose actualmente como la segunda causa de muerte con 9.6 millones de defunciones. Esta problemática impulsó el desarrollo de diversas estrategias para abatirla, entre las que se encuentra el desarrollo de nuevos agentes citotóxicos a partir de productos naturales, destacándose podofilotoxina como fuente de obtención de sus derivados etopósido y tenipósido, útiles para el tratamiento de cáncer microcítico de pulmón. La similitud estructural del ciclolignano 3’-desmetoxi-6-O-desmetilisoguaiacina con podofilotoxina y su análogo citotóxico 3’-desmetoxi isoguaiacina, lo posiciona como un producto natural importante para desarrollar nuevos agentes citotóxicos. Es por ello que en el presente proyecto de investigación se planteó la semisíntesis de ariltetralinas C(4)- funcionalizadas y O-alquiladas a partir de 3’-desmetoxi-6 O-desmetilisoguaiacina mediante reacciones de eterificación, oxidación bencílica C-H y reducción, así como por adición nucleofílica de hidroxilamina y posterior acetilación. Las moléculas obtenidas se caracterizaron mediante el análisis de sus propiedades espectroscópicas (RMN 1H y 13C 1D y 2D) y espectrométricas para después evaluar la actividad citotóxica frente a diversas líneas celulares de cánceres humanos.