Síntesis y caracterización de una serie de α- aminofosfonatos y una serie de ácidos α-aminofosfínicos y evaluación in vitro de su actividad antifúngica.
Propósito y método de estudio: La multiresistencia ante fármacos antifúngicos ya comercializados de Lomentospora prolificans (L. Prolificans) y algunas cepas de Candida, su carácter patogénico en los seres humanos y su capacidad invasiva en tejidos humanos que puede terminar en la muerte del hosped...
| Autor principal: | |
|---|---|
| Formato: | Tesis |
| Lenguaje: | Spanish / Castilian |
| Publicado: |
2018
|
| Acceso en línea: | http://eprints.uanl.mx/16146/1/1080290187.pdf |
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| author | Cordero Díaz, Anthonny |
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| description | Propósito y método de estudio: La multiresistencia ante fármacos antifúngicos ya comercializados de Lomentospora prolificans (L. Prolificans) y algunas cepas de Candida, su carácter patogénico en los seres humanos y su
capacidad invasiva en tejidos humanos que puede terminar en la muerte del hospedero hace necesaria la búsqueda de alternativas farmacológicas para el tratamiento de este tipo de enfermedades. Los ácidos α-aminofosfínicos y los αaminofosfonatos representan un área de oportunidad importante para la obtención de compuestos con actividad antifúngica. Por lo que el objetivo del presente proyecto fue la síntesis de una nueva serie de α-aminofosfonatos y una nueva serie de ácidos α-aminofosfínicos y la evaluación in vitro de su actividad antifúngica. Para ello se llevó a cabo la reacción “one pot” de Kabanich-Fields en el que se hizo reaccionar: 4-etilaminobenzoato, difenilfosfita iv y un aldehído. La obtención de los ácidos α-aminofosfínicos se hizo a través de la hidrólisis básica del fosfonoéster de los α aminofosfonatos con carbonato de potasio. La purificación se realizó por filtración al vacío, recristalización y
cromatografía en columna. Se caracterizaron por Resonancia Magnética de protón, carbono 13 y fósforo 31, Espectrometría de Masas y Alta resolución. Se
evaluó su actividad antifúngica contra 8 cepas de Candida por la técnica de difusión en agar y contra 9 cepas de L. prolificans por el método de macrodilución del protocolo m38-a2 del Instituto de Normas Clínicas y de Laboratorio (CLSI por sus siglas en inglés), a una concentración de 256 μg/Ml por 72 horas. Contribuciones y Conclusiones: Se lograron sintetizar, purificar y caracterizar
una serie de α-aminofosfonatos y una serie ácidos α-aminofosfinícos, Los espectros de RMN de 1H, 13C, 31P, permitieron corroborar la presencia del compuesto de interés gracias a las señales características de cada compuesto. Se realizó la evaluación antifúngica de los compuestos, resultando en dos compuestos (23h y 24h) con actividad contra Lomentospora prolificans. |
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