Síntesis, evaluación de la actividad anticancerígena y aplicación como marcadores fluorescentes de azolil-oxadiazoles α,β-insaturados. - Nava Ramírez, Juany Cecilia (2018)
Propósito y Métodos de Estudio: Con el propósito de implementar una metodología para la síntesis de derivados del 1,3,4-oxadiazol y, considerando que éstos representan un área de oportunidad para el desarrollo de fármacos, en el presente proyecto se sintetizaron diez nuevos derivados de azolil-1,3,4-oxadiazol -insaturados, se evaluó su actividad anticancerígena y su aplicación como marcadores fluorescentes en células. Contribuciones y conclusiones: Se realizó la síntesis de los ésteres de benzotriazol 3a y b, mediante el empleo de sonicación, con rendimientos químicos del 29 y 70%. Además, se realizó la síntesis de la hidrazida 4 mediante irradiación de microondas con un rendimiento químico de 88%. Se sintetizaron los derivados del 1,3,4-oxadiazol 6a-j mediante calentamiento convencional, con rendimientos químicos del 16-53%. Los compuestos obtenidos fueron caracterizados por Espectroscopía de Infrarrojo, Resonancia Magnética Nuclear de 1H y 13C, y por Espectrometría de Masas. La actividad anticancerígena de los 1,3,4-oxadiazoles fue evaluada, encontrándose que los compuestos 6a, 6c, 6d, 6f, 6g y 6i mostraron actividad en las líneas celulares MCF-7, MDA-MB-231 y 4T1, siendo el compuesto 6f el compuesto más activo. Por otra parte, los compuestos que mostraron actividad, se seleccionaron para su evaluación como marcadores fluorescentes en la línea celular MCF-7; encontrándose que los compuestos fueron capaces de teñir y penetrar las células.